明洪武年间，太祖朱元璋常邀开国元勋徐达在此楼下棋。徐达虽棋艺高超，但恐有胜君之罪，每次均以失子告负。当朱元璋得悉其中奥秘之后，一次对奕，便命徐达不必多虑，拿出高招，结果，一盘下完，徐达获胜，并将棋子走成“万岁”二字，朱元璋大悦，遂将莫愁湖赐给徐达，后人把这座楼称之为“胜棋楼”。
从此，徐氏世代掌管莫愁湖湖产直到近代。至今“胜棋楼”内还挂有徐达的肖像。后人为此还撰写了这样一副对联：“莫愁女观花眉飞色舞，朱元璋对弈好大喜功”。
胜棋楼楹联
因楼与湖溶在一起，加上英雄与美女的传说，联语大都以此为话题：
署名为麓山樵客的对联：
世事如棋，一局争来千秋业；
柔情似水，几时流尽六朝春。
吴文杰的对联：
楼中尚有英雄像；
湖上空怀儿女情。
范仕义的对联：
烟雨湖山六朝梦；
英雄儿女一枰棋。
还有一副长联也是如此：
明月几时有，更上层楼，听棋子声中，谁操胜算？
美人犹未来，且摇小艇，向藕花香里，自遣闲情。
李淡愚的对联却高人一筹：
君臣相悦，遑论输赢，谁谓开国帝王，笑把湖山当孤注；
儿女多情，易生悲感，愿祝凝妆，饱餐风月不知愁。
刘隽甫的对联，把眼界放开了许多：
钟山东峙，长江西来，地势壮金陵，登斯楼也，喜政局楸枰，一着棋高凭国手；
雨花南屏，清凉北倚，天安悬紫塞，忆彼美兮，注波光云影，千秋旨胜重华封。
联语描写胜棋楼东南西北的胜景，登楼怀古，自多感叹。
当代著名女书家肖娴有一短联，别具一格：
痈房
